千曲川右岸の道を走り木島平村から飯山市に入るとカーナビは山中に導き細い林道に入った。林道はしばらくは舗装されていたがやがて轍を除いては全面草の生える道となったが草に腹を擦りながらも走行には問題なかった。カーナビに城山が映し出される付近からはゆっくりと登山口を見落とさないように走った。丁度駐車スペースの有る舗装された地点の手前に崖に上がるロ＾プが下がっていたので車を停めた。軽荷を背負って入山口に来ると小さな手書きの案内が付けられてあった。林道下部から上がってきた登山道で崖にかかったロープをつかんでスギ林に入ると細いながらもしっかりとした登山道が付いていた。杉林を登りきると急登の登山道となり所どころロープも下げられていた。標高差150mほどの急登を凌ぐと城山山頂であった。山頂の奥に堀切を二つ越えて道が続いていたので山頂はさらに奥かと思い数分進んでGPSで確認すると最初に登りついたところが城山山頂であった。山頂に戻ると本廓跡と思える平たんな場所に犬飼城の謂れの看板が立っていたが消えかけていてよくは見えなかった。しばし休憩の後三角点を探すと頭部が半分欠けた三角点を草叢の中に発見した。三角点をカメラに収め道迷いに気を配りながら急坂を慎重に下った。